"Lettere da Iwo Jima", il film drammatico sulla seconda guerra mondiale, ha rappresentato il primo lavoro di Roach come montatore a pieno titolo, insieme al collaboratore di lunga data di Eastwood, Joel Cox. Roach ha lavorato per la prima volta da solo come montatore nelle film con il quale Alison Eastwood ha debuttato alla regia, "Rails & Ties - Rotaie e Legami." Ha continuato poi la sua collaborazione con Clint Eastwood e Joel Cox in "Changeling," per il quale ha ottenuto la nomination al BAFTA Award per il Miglior montaggio, cui è seguito "Gran Torino" e poi "Invictus - L'Invincibile." "Hereafter" rappresenta il suo ultimo lavoro al montaggio. Inoltre, Roach è stato co-montatore nel film diretto da Eastwood "Piano Blues," un segmento della serie di documentari "The Blues," prodotta da Martin Scorsese. Continuando il suo lavoro nei documentari, Roach è stato co-montatore di un film su Tony Bennett intitolato "Tony Bennett: The Music Never Ends" e di un documentario sulla vita di Dave Brubeck, "In His Own Sweet Way".