Ben ha lavorato come operatore alla macchina da presa prima di diventare regista, iniziando con music television. Ha diretto molti spettacoli di musica e promo prima di trasformare la musica in commedia. Il suo primo progetto comico è stato la serie Bo Selecta per Channel 4, dove ha fatto da regista per tutte le tre le stagioni. Il programma è stato nominato per due Comedy Awards, un BAFTA ed ha ricevuto un premio Broadcast Award per la migliore commedia. Ben ha continuato a dirigere commedie televisive e spot pubblicitari, fra cui Star Stories, che ha ricevuto una nomination per il BAFTA con la Objective Productions, ed è stato vincitore dei premi BAFTA e Comedy Award per The Inbetweeeners con la Bwark Productions.