Massimo Cappelli comincia il suo percorso nel cinema dopo una laurea in Giurisprudenza, con la direzione di corti. Il primo, realizzato nel 1999, si intitola "Toilette" e gli frutta il premio come miglior soggetto originale al Kurzfilmfestival di Berlino e quello come miglior cortometraggio nell'ambito della rassegna Maremetraggio. Dopo "Il Sinfamolle" (2000), gira "Ampio, Luminoso, Vicino Metro" (2001), che gli vale il Premio Cinecittà Digital 2000, e "Per Agnese" (2004), vincitore del premio per il miglior cortometraggio "Diamanti al cinema" al Festival di Venezia, e "Tutto brilla" (2005). Il suo debutto nel lungometraggio è "Il giorno + bello" (2006), con Violante Placido e Fabio Troiano nei panni di una coppia che vorrebbe organizzare delle nozze alternative, senza aver fatto i conti con amici e parenti. Dopo questo primo esperimento, ancora un cortometraggio, "Bulli si nasce" (2008), che ottiene il riconoscimento di Miglior Cortometraggio al XIII Premio Massimo Troisi e vince il Grifone d'argento al Giffoni Film Festival. Anche "41" (2010), thriller esistenzialista, ottiene vari riconoscimenti, tra cui il premio per il miglior cortometraggio al N.I.C.E. - New Italian Cinema Events di New York e il premio del pubblico al Sao Paulo Film Festival, in Brasile. Il secondo lungometraggio, la commedia ancora incentrata su una famiglia, ma questa volta omosessuale, "Non c'è 2 senza te" arriva nel 2015, interpretato da Fabio Troiano e Dino Abbrescia (già insieme in "Cado dalle nubi" di Checco Zalone) e Belen Rodriguez. Nel 2016 firma "Prima di lunedì", commedia che annovera nel cast Vincenzo Salemme, Fabio Troiano, Martina Stella e Sandra Milo.
