Chicago, un magico giorno d'estate del 1989. Due colleghi decidono di incontrarsi fuori dal prestigioso studio legale in cui lavorano. Lei, Michelle, è il supervisore di lui, l'affascinate Barack. L'incontro ha tutta l'aria di essere un primo appuntamento nonostante la reticenza di Michelle. Il giovane avvocato cerca di conquistare l'irremovibile collega, nel corso di un appuntamento che li porta da una mostra d'arte alla proiezione di Fa' la cosa giusta di Spike Lee, per giungere alla gelateria Baskin-Robbins e al loro dolce primo bacio … Da quel giorno il mondo non è stato più lo stesso.